克羅利當前持有Foursquare大約三分之一的股份。這筆交易也就意味著,他本人可以獲得4200萬美元的稅前收入,或者是約3000萬美元的現金收入。克羅利是否會把公司出售給雅虎?5年之前,他曾創辦了一家公司名為Dodgeball的公司,并以低于1000萬美元的價格出售給了谷歌,預計克羅利在當時的交易中僅獲得了數百萬美元。克羅利的家位于紐約曼哈頓,而且他也不是一位隱居者。斯維什爾認為,克羅利目前還沒有過上衣食無憂的生活,因此他肯定會贊同與雅虎進行交易。
不過另一方面,克羅利此前曾表示希望把Foursquare做大做強,他本人也對把Dodgeball低價出售給谷歌感到懊悔。基于上述緣由,斯維什爾認為,除非雅虎把收購價格提升至2億或是3億美元,以滿足克羅利的胃口,否則將很難完成對Foursquare的收購。
消息人士此前透露,雅虎收購Foursquare的主要目的是:大力提高雅虎手機互聯網業務實力。除Foursquare外,雅虎也同其他類似潛在收購目標舉行了商談。如果雅虎能夠成功收購Foursquare,將使雅虎有能力向所有移動設備提供各類互聯網服務。通過這種方式,雅虎首席執行官卡羅爾·巴茨(Carol Bartz)將向員工及華爾街分析師證明,她確實正致力于雅虎的技術創新。
自雅虎收購圖片共享網站Flickr和社交書簽服務網站Delicious以來,該公司一直沒有針對消費市場推出過其他很有影響力的產品。在2007年之前,雅虎本來有機會以10億美元收購社交網站Facebook,但雅虎時任首席執行官特里·塞梅爾(Terry Semel)認為該價格過高,且Facebook聯合創始人馬克·扎克伯格(Mark Zuckerberg)還開出了其他條件,導致交易最終流產。最新的數據顯示,Facebook的市場估值已超過200億美元。